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La frequentazione del territorio di Calabritto è remota, come confermano i ritrovamenti archeologici risalenti ad epoche preistoriche, rinvenuti verso la fine del XIX secolo nell'area compresa tra i fiumi Sele ed Ofanto.
Inoltre, lungo la strada che porta a Senerchia, fuori da Calabritto, venne individuato un insediamento di età romana.
Sebbene già nell'840 un feudatario longobardo di nome Britto avesse fatto edificare un castello, le prime notizie del vero e proprio borgo medioevale sono molto più tardive, normanne, risalendo ai secoli XI-XII. Infatti, occorre giungere al 1150, per leggere nel "Catalogo dei Baroni" di "Calabretum" e "Calabretta". Vi è chi, nella ricerca etimologica, vede una relazione col vocabolo greco "Calabryta" e con quello latino "Calabrix".
Tra i successivi feudatari si ricordano i Gesualdo, i Bianchi, i Bonelli ed i Caruso.
La storia di Calabritto è stata funestata ripetutamente dai terremoti, tra cui si ricordano quello del 1783 che causò ingenti danni al paese, ed il più recente sisma del 23 novembre 1980, che rase quasi completamente al suolo Calabritto.