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Sebbene una serie di rinvenimenti archeologici, in località Capo Gaudo, dimostrino che l'area fosse abitata in epoca remota, due tesi si confrontano circa l'origine dell'odierno abitato.
Una prima versione, dovuta alla tradizione locale, vuole che Gesualdo sia di origine longobarda, in quanto fondata da Gensualdo, nel VII secolo. Fedele suddito di Romoaldo, figlio di re Grimoaldo, duca di Benevento, Gensualdo morì decapitato ma riuscì a frenare l'espansione bizantina nel Meridione. In segno di riconoscenza, i sovrani longobardi concessero ai discendenti di Gensualdo la Baronia di Gesualdo, Frigento, Mirabella, San Mango e Paternò.
La tesi prevalente, però, fa risalire la nascita di Gesualdo ai tempi di Guglielmo d'Altavilla, figlio naturale di Ruggiero il Normanno.
L'abitato fu distrutto dalle truppe di Ferrante I d'Aragona nel 1460.
Nel XVI secolo, il celebre musicista madrigalista, principe Carlo Gesualdo, discendente dei fondatori del paese ed erede di una delle famiglie più ricche e potenti del tempo, fece del castello la sua dimora, fondando altresì il Convento per espiare la colpa d'aver ucciso la moglie Maria d'Avalos, il suo amante Pignatelli e il proprio figlio.
Il borgo fu gravemente colpito dal terremoto del 1694 e fu saccheggiato dalle truppe francesi nel 1799, episodio quest'ultimo che determinò la decadenza del castello e del borgo.
Gli ultimi feudatari furono i Caracciolo di Torella ed i Caccese.