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Il territorio di Montemiletto risulta essere stato frequentato sin da epoche remote, come risulta dal rinvenimento di tracce di stanziamenti preistorici e forse Romani.
L'attuale nucleo urbano risarebbe all'inizio del Medioevo e vanterebbe origini normanne.
La vera e propria crescita, però, sarebbe successiva, essendo avvenuta nel XII secolo. A tale periodo, infatti, si riferisce la prima citazione (1101), quando S. Nicola di Monteaperto acquistò "due terre" dal normanno Torgisio.
Lo sviluppo del borgo avvenne attorno al nucleo originario detto "Mons Militum" (Monte dei soldati), che fa supporre che si trattasse di una struttura difensiva.
Feudo angioino dei de Tocco, passò ai Durazzo, ai Caracciolo, ai Della Leonessa e successivamente, nuovamente ai de Tocco, che lo riacquisirono nel 1448, divennero Principi nel 1567 ed amministrarono le rendite feudali sino al 1806.
Montemiletto vanta una buona tradizione in fatto di organizzazione di eventi
vari, sia civili che religiosi. L'immagine si riferisce ad una bellissima
luminaria durante dei festeggiamenti estivi, durante i quali vengono spesso
organizzati dei concerti serali nella piazza centrale di Montemiletto, come
quello a cui si riferisce l'immagine sulla sinistra.
In passato, inoltre, Montemiletto vantava una delle migliori sagre dell'Irpinia, assai frequentata, cancellata, pare, a causa di dissidi tra gli organizzatori.