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La frequentazione del territorio Orsarese è antica, tanto che la fondazione di Orsara si fa risalire ai primi secoli del Cristianesimo.
Nell'VIII secolo, nelle grotte di Orsara si stabilirono i monaci Basiliani e la grotta di S. Michele Arcangelo, protettore del paese, rappresenta la testimonianza più evidente di tale presenza.
Nei documenti antichi l'insediamento urbano era denominato "Castrum Ursariae", dal che è lecito supporre che si trattasse di un luogo fortificato.
Quando alcuni villaggi, tra cui Crepacore e Ripalonga vennero devastati dalla peste, gli abitanti superstiti si trasferirono ad Orsara, dove Papa Gregorio IX, nel 1228, fissò la Casa Magistrale dei Cavalieri dell'Ordine di Calatrava, che rimasero a lungo ad Orsara e di cui il palazzo Baronale ne costituisce la testimonianza visibile.
Col passar del tempo, il paese acquistò i diritti feudali sui vicini Castelluccio, Vallemaggiore, Pontalbaneto ed altri. Fu anche un'abbazia detta di Nullius Dioecesis.
Nel 1884 Orsara mutò la sua denominazione da Orsara Dauno Irpina nell'attuale Orsara di Puglia.
Nel 1929 avvenne il distacco dalla Provincia di Avellino e l'aggregazione a quella di Foggia.
Per quanto attiene alla questione etimologica, "Orsara" deriverebbe da "ursus" (orso) ed "aër" (aria), perciò andrebbe letto come "sito abitato da orsi", il che è verosimile, visto che lupi ed orsi vivevano numerosi tra i boschi dell'Irpinia.