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Pur non mancando dei siti archeologici nel territorio di Ospedaletto d'Alpinolo, precisamente in Contrada Curti ed in località Piana, il vero e proprio borgo ha origini successive, medioevali.
I documenti della prima metà del XII secolo, fanno riferimento ad una donazione di un territorio definito "Mandre", avvenuta nel 1125, a favore del Monastero di Montevergine, quale Casale di questo. Il nucleo di fondazione corrispondeva approssimativamente all'attuale piazza centrale, sede della villa comunale.
Al primo lascito, ne seguirono altri, nel 1126, 1127 e 1128. Nell'ultimo anno citato, Raone Malerba, Signore del castello di Summonte, donò non solo terreni, ma anche un vassallo, la sua famiglia ed il suo patrimonio.
Tale evento si consolidò, cosicché dopo numerosi lasciti ricevuti, finirono per far capo al Monastero molti gruppi di vassalli, costituenti dei veri e propri feudi, dispersi sul territorio (Castel Baronia, Amando, Torrioni, Mercogliano, Frigento, Paternopoli), con conseguenti problemi amministrativi.
Per tale ragione, nel 1178, all'Abate Giovanni VI venne data la facoltà di radunare i vassalli in località Fontanelle (nell'attuale territorio di Summonte, nei pressi del Castello medioevale) e di edificare la terra dello Spedaletto. Ventisette fuochi (famiglie) vennero interessate dallo spostamento.
Successivamente, il passaggio dalla dominazione Normanna a quella Sveva determinò, sotto Enrico IV, il distacco del tenimento di Mercogliano da Avellino a favore di Montevergine, a cui venne donato, e sotto Federico II, la protezione imperiale del Monastero e dei suoi tenimenti (tra cui rientrava il Casale delle Fontanelle).
Le schermaglie ripetute tra gli originari abitanti del Castello di Summonte ed i vassalli nelle vicinanze di questo trasferiti, causarono, nel 1224, la dislocazione dei nuovi arrivati presso una nuova area di Fontanelle, con la costituzione del Casale di S. Maria del Preposto, dal nome di una vecchia chiesa ivi esistente.
Tuttavia, già dal 1231 si cominciò a parlare di Casale di Montevergine e successivamente di Casale dell'Ospedale di Montevergine: infatti, in un documento del 1304 si legge "Hospitalis Montis Virgini", feudo della Badia e del Santuario di Montevergine.
Solo a partire dal 1463, in un atto si legge Casale di Ospedaletto (Hospitaletum), denominazione che affiancò la precedente fino al 1483, a partire da cui resterà solo Ospedaletto.
Durante la dominazione Aragonese, il Monastero (ed i suoi tenimenti) usufruirono di un trattamento fiscale di favore, praticamente di totale esenzione, visto che il Commendatario Giovanni d'Aragona, era figlio del Re.
Tale trattamento privilegiato indispettì i Mercoglianesi, e gli abitanti del Castello di Summonte facendoli insorgere contro l'Abate di Montevergine, che venne difeso dai vassalli del Casale delle Fontantelle, a lui sempre fedeli. Come conseguenza, questi ultimi patirono come ritorsione tre gravi incendi.
Durante il periodo Napoleonico, con l'abolizione della feudalità i terreni passarono a vari Comuni ed Ospedaletto divenne parte della Provincia di Principato Ultra.
L'espressione "d'Alpinolo" risale al 1861, quando per differenziare Ospedaletto dagli altri omonimi Comuni del Regno d'Italia, si aggiunse "d'Alpinolo" per sottolineare la conformazione montana del suo territorio.
Ospedaletto diede i natali a Gian Paolo Torti, monaco della Badia di Montevergine e successivamente Vescovo di Andria ed Avellino.