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La frequentazione del territorio di Calitri è assai remota, facendosi risalire sin dal V-III millennio A.C., grazie alla sua posizione lungo il percorso che poneva in contatto il Tirreno e l'Adriatico. Reperti archeologici e utensili in selce levigata ritrovati nel territorio di Calitri relativi a tale fase preistorica, risalgono al Neolitico, e sono custoditi presso il Museo Irpino di Avellino.
La maggiore stabilità degli insediamenti umani viene ascritta all'Età del Ferro, quando vennero utilizzate delle grotte naturali situate ai piedi della collina su cui si erge il paese, chiamate dai Calitrani "Gruttuni", ove vennero ritrovati degli utensili in pietra, vasi, lame, punte di lance e frecce. In epoche successive, i Calitrani utilizzarono tali cavità naturali, a seconda dei casi, come deposito agricolo, stalla o cantina.
In prosieguo di tempo, su tale originario insediamento, si sovrappose un nuovo centro, che taluni storici romani ricondussero ad Aletrium (greco Aletrion, etrusco Aletriom), un importante centro commerciale al tempo dell'Impero Romano, e di cui parlò Plinio il Vecchio (23-79 D.C.), che elencando le popolazioni irpine, scrisse della colonia degli Aletrini. Questo spiega il ritrovamento di reperti quali epigrafi, vasi del IV secolo A.C. e monete. Tra i reperti di questo periodo, ricordiamo la "Stele di Secondiano" recuperata nel 1822 a nord di S. Maria in Elce, custodita presso la Scuola Media "Del Re", che viene ascritta al Comandante delle milizie romane dell'Alta Irpinia, Secondiano appunto, in occasione della morte prematura del figlio Apollonio, una porzione di un'epigrafe, sempre ritrovata nel territorio di S. Maria in Elce e visibile all'ingresso della Biblioteca comunale, unitamente ad altri reperti ivi accatastati, ed, infine, un cippo con una iscrizione, che Numidio Modesto fece collocare sulla tomba di Orania, sua consorte defunta.
Col crollo dell'Impero Romano d'Occidente e le invasioni barbariche, la storia del territorio calitrano fu, per secoli, strettamente avvinta a quella del potente feudo di Conza.
Durante il Medioevo, dapprima conquistata dai Longobardi, si sviluppò e prosperò sotto le due successive dominazioni dei Normanni e degli Svevi. Sotto i Normanni, il feudo di Calitri andò ai Balvano, mentre al tempo di Federico II di Svevia appartenne al demanio imperiale.
Al tempo degli Angioini, il borgo era denominato Caletrum o Galestrum e sotto tale denominazione, dal XII al XIII secolo, fu ancora feudo dei Balvano (o Balbano). Nel 1269, Carlo I d'Angiò lo donò in feudo a Galeotto Flagello di Fleury, da cui passò agli Spinelli, agli Aciani, ai Sabrani, ai Marini.
Nel 1304, Calitri andò ai Gesualdo, Principi di Venosa, (che la tennero fino al 1629). I feudatari fecero vivere al paese il suo periodo più florido e che trasformarono il Castello in elegante residenza gentilizia.
Verso la metà del XIV secolo, a seguito dell'occupazione ungherese del feudo di Castiglione, stando allo storico Vito Acocella, l'attuale Vicolo dei Casaleni, avrebbe formato un Casale occupato dai rifugiati, che si dissero "Casaleni".
Nel 1494, Luigi III Gesualdo, Conte di Conza, ebbe confiscati tutti i suoi beni, tra cui Calitri, essendosi ribellato al re Alfonso II di Aragona. Ne rientrò in possesso nel 1506, con la sottomissione al nuovo monarca Ferdinando il Cattolico.
Il XVI secolo fu quello dell'apoteosi dei Gesualdo, realizzata con una serie di matrimoni "strategici". Nel 1543, Luigi IV Gesualdo, impiegando la dote della moglie Isabella Ferrilli, potè comprare il feudo di Venosa. Nel 1561, a seguito del matrimonio del primo figlio Fabrizio II con Girolama Borromeo, sorella dell'Arcivescovo di Milano Carlo Borromeo, e nipote del Pontefice Pio IV, Luigi IV venne elevato al titolo di Principe.
La potenza dei Gesualdo durante il XVI secolo determinò la trasformazione del Castello da fortilizio militare ad elegante residenza gentilizia dei Gesualdo. E' questo il periodo in cui si afferma anche la fama dei cavalli di Calitri, appartenenti ai feudatari. La figura più nota della famiglia Gesualdo fu rappresentata da Carlo, detto il "Principe dei musici", ideatore della "Musica madrigalista", figlio di Fabrizio II. Il Madrigalista, dopo aver assassinato, nel 1590, la consorte Maria d'Avalos ed il suo amante, il Duca d'Andria Fabrizio Carafa, si nascose nel Castello di Gesualdo, grazie alla protezione dello zio Cardinale e del Vicerè di Napoli. Riabilitato, sposò Eleonora d'Este, sorella del Duca di Modena. Il ramo maschile dei Gesualdo si estinse, visto che Emanuele, figlio del Principe morì cadendo da cavallo il 20 agosto 1613 e lo stesso Principe perse la vita poco dopo, l'8 settembre. La vedova di Emanuele, Polisena Von Furstenberg, sposò il Principe di Caserta, mentre Eleonora d'Este fece ritorno a Modena, dove morì nel 1637.
La scomparsa del Casato dei Gesualdo determinò l'incameramento del relativo patrimonio alla Corona, che venne venduto a Nicolò Ludovisi, Principe di Piombino, che fu, pertanto, il nuovo feudatario di Calitri.
A loro volta i Ludovisi cedettero il feudo nel 1676, unitamente ai feudi di Castiglione e S. Maria in Elce, ai Mirelli.
Il paese fu quasi totalmente distrutto dal tremendo sisma del 1694, che rase al suolo anche il castello dei feudatari Mirelli, che trasferirono più a valle la nuova costruzione, che venne edificata come residenza gentilizia.
Nel 1851, nonostante un terremoto avesse arrecato danni alle cose, non si registrarono vittime.
Gli eventi pre-unitari e post-unitari accomunano Calitri agli altri paesi del Meridione. Particolarmente duro fu il periodo post-unitario, per la presenza di bande di briganti che infestarono il territorio e le dure condizioni dei contadini, a causa della presenza del latifondo. Ciò spiega il notevole esodo di tantissimi emigranti.
Il decennio precedente la Seconda Guerra Mondiale fu caratterizzato da lavori di ristrutturazione dell'area municipale e la realizzazione di strutture di contenimento per porre freno alla frana di Via Francesco De Sanctis.
Grossi danni si registrarono nuovamente a seguito del sisma del 23 novembre 1980.
Calitri diede i natali a numerosi personaggi, di cui ci limitiamo a ricordare:
che come si legge sulla lapide di cui vi riportiamo una fotografia, che
venne apposta sulle pareti esterne del Municipio il 12 ottobre 1922, "
"dalla tenacia indomita , del volere tolse ardimento ad irradiare
per le Università di Catania e Pisa la luce mirabile del suo pensiero
nella profondità delle indagini biologiche ...".
che come recita una lapide apposta il 7 settembre 1923 sulle pareti esterne
del Municipio "... seppe con lena infaticata temprare il vigoroso
ingegno a sciolgiere ardui problemi matematici fu preclaro maestro di
geometria nelle Università di Roma Modena Napoli...".Chi desiderasse approfondire la storia di Calitri, le tradizioni, il dialetto e molto altro, farà bene a leggere l'interessante periodico quadrimestrale "Il Calitrano", che si può ricevere in abbonamento postale sia materialmente che virtualmente sotto forma di file .pdf.