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Sin dalla preistoria Montecalvo Irpino ha svolto sempre il ruolo di importante nodo di traffico stradale, come testimonia la necropoli del VII sec. A.C., rinvenuta in località Contrada S. Vito, ove si ritrovarono centinaia di tombe, corredi funerari e ceramiche.
Il ruolo svolto da Montecalvo è confermato dai ponti romani, nei pressi della stazione ferroviaria sul Miscano (S. Egidio) e quello in località Pezza di Cristina (del Diavolo), che unitamente ad altre testimonianze archeologiche d'epoca romana fanno ritenere che in quest'area sorgesse l'antica Forum Novum.
L'area di Montecalvo fu stabilmente abitata da popolazioni normanne e longobarde, tant'è che il nome "Mons calvus" sarebbe di origine normanna, probabilmente per sottolinare il fatto che il borgo venne edificato in cima ad un monte privo di vegetazione.
Gli invasori normanni e longobardi spinsero i montecalvesi a rioccupare i vecchi insediamenti romani, come la Rocca Romana, eretta al tempo delle guerre sannitiche quale presidio a difesa della Via Traiana (che da Benevento in direzione Brindisi penetrava in Montecalvo all'altezza della localitá Malvizza).
Nel 1099, sessanta uomini armati partirono da Montecalvo per prendere parte alla Crociata in Terra Santa indetta da Guglielmo il Buono. I ruderi dell'ospedale di S. Caterina rappresentano ciò che rimane del complesso costruito dai superstiti della crociata all'interno delle mura.
Nel 1137, nei pressi del castello, si fermò Ruggero il Normanno, futuro Re delle Due Sicilie, con i suoi soldati, durante la guerra contro il cognato Rainulfo, conte di Avellino.
Successivamente, Montecalvo ha formato oggetto di varie signorie (fu feudo dei Potofranco, Sabran, Carafa, Guevara, Manzella, Sabrano, Sforza e Gagliardi) e fu legato alla Contea di Ariano fino al 1505, quando divenne autonomo. Quindi, tornò ai Pignatelli (elevati a Duchi da Filippo III di Spagna), fino all'abolizione del feudalesimo.
Nel 1656 Montecalvo fu colpita dalla peste che uccise ben 2090 persone.
Nel 1710 nacque a Montecalvo Domenico Pirrotti, proclamato Santo con il nome S. Pompilio Maria Pirrotti nel 1890, da Papa Leone XIII.
I moti rivoluzionari del XIX sec. videro la partecipazione di diversi carbonari montecalvesi.