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In merito alla storia di Grottolella, una precisazione preventiva è d'obbligo, in quanto le diverse fonti ed i diversi autori consultati risultano sovente non concordanti, ragion per cui, la ricostruzione storica risulta in alcuni punti incerta o lacunosa.
I numerosi ritrovamenti archeologici effettuati nel territorio di Grottolella, confermano la sua antica frequentazione. Inoltre, seguendo Arturo Bascetta, se la notevole vicinanza a una "Starze" (antica stazione di posta), induce a ritenere che il territorio di Grottolella dovesse essere stato attraversato da un'antica via romana verso Abellinum, il ritrovamento a valle della SS, nei pressi del paese, in località Mefetana, di numerose tombe ed in località S. Bartolomeo Barbelle di ruderi di una villa rustica, di una fornace per cottura mattoni e di numerose tombe di presumibile epoca romana tardo imperiale (III-IV secolo D.C.), con monete, vasi in terracotta ed asce, fa supporre la presenza di un antico insediamento (preromano o romano) distrutto, risalente non più tardi al I secolo A.C.-IV secolo D.C , periodo a cui dovrebbe ascriversi quantomeno l'insediamento in località S. Bartolomeo Barbelle.
Su tale primitivo insediamento, si sarebbe innestato il vero e proprio borgo, che secondo Vittorio Sellitto si ricollegherebbe alla nascita dei Casali (riteniamo post longobardi e presumibilmente normanni), ad opera di mercanti che seguivano l'antica via romana citata.
Il borgo venne probabilmente edificato attorno ad un originario fortilizio longobardo, a cui ne seguì uno normanno, attorno al 1083. Sin dall'epoca longobarda, stando a quanto scrisse lo Scandone, il feudo di Grotta sarebbe stato diviso in due porzioni. Prima dell'XII secolo risultavano essere suoi Signori i Conti di Ariano, che lo concessero in suffeudo a Guglielmo Boscafolle, quindi a Tancredi di Grotta. Il feudo andò poi in dote ad una Matilde.
La prima citazione del paese, risale al 1134, in cui è presente un borgo fortificato, quando nella "Cronica" di Falcone Beneventano, si legge che Ruggiero II, di ritorno dalla Sicilia, sottomise il capoluogo della Contea, Avellino e conquistò diversi castelli, appartenenti a Raone I di Fragneto (Gastaldo di Rainulfo conte di Avellino), tra cui quello di Grotta.
Il citato Ruggiero II, secondo alcuni, avrebbe attribuito una porzione di Grotta ad Ugone ed un'altra a Torgisio (o Turgisio); la parte di Ugone, sotto un suo erede, Ruggero de Fraineto, nella seconda metà del XII secolo, unitamente a S. Angelo a Scala e Capriglia, fece parte della Baronia di S. Angelo, fino alla fine del XII secolo. L'altra porzione, seguì le vicende del feudo di Montefredane, almeno fino al XIV secolo.
Secondo altri, invece, Ruggiero II avrebbe dato il feudo ad Eterno da Montefusco, che morì in guerra nel 1137, ed a cui subentrò il figlio Guerriero, che concesse in suffeudo Grotta a Tancredi di Incantalupo e successivamente ai Sanseverino, poi detti de Crypta o de Grutta, per finire a Turgisio nel 1175 e poi nel 1181, al suo figlio Roberto de Grotta.
Ad ogni modo, nell'incertezza appena indicata, sembra che verso il 1173 Signori risultavano essere i Sanseverino (che poi divennero de Grutta o de Crypta) e che la divisione del feudo di Grotta in due porzioni restò per secoli.
A Guerriero de Crypta, Federico II di Svevia nel 1239 consegnò il milanese Gerardo Pelluce, suo prigioniero di guerra, perchè fosse imrigionato nelle segrete del castello. Mattia de Grutta, nipote del già citato Roberto, nel 1262, perse in un primo tempo il feudo a causa della sua ribellione a Re Manfredi. Il feudo andò a Finizia de Grutta (sorella di Roberto ma favorevole agli Svevi). Successivamente, Mattia ne tornò in possesso con Carlo d'Angiò. Venne poi la volta di Tommaso e di suo figlio, finchè il feudo fu incorporato dalla Regia Corte di Napoli.
Nel 1355 la Regina Giovanna concesse parte del feudo a Nicolò d'Aquino, che nel 1370 passò ad Antonio d'Aquino e nel 1414 a Matteo, che lo perse nel 1466, a causa della sua ribellione al Re Ferrante d'Aragona, che lo cedette al suo consigliere Diomede Carafa, facendo terminare la già accennata divisione in parti del feudo di Grotta. A Diomede Carafa seguirono Giovanni (1487), Alfonso (1516), Giovanni (1548), Diomede (1561) ed Alfonso (1567), morto senza lasciare eredi nel 1585, facendo tornare il feudo alla Regia Corte, che lo cedette a Lucrezia Arcella, per poi finire a Giuseppe Carafa. Nel 1587 giunse per eredità a Diomede Carafa. Luisa Carafa fu successivamente costretta a vendere per debiti il feudo di Grottolella (unitamente a Capriglia) per 31800 ducati ad Ottavio Da Ponte, a cui seguirono Francesco (1601) ed Antonio (1617).
Nel 1617-8 fu la volta dei Duchi Macedonio, quando Vincenzo Macedonio acquistò il feudo per 17800 ducati. A lui seguì la figlia Maria nel 1642, che vendette per 25000 ducati il feudo allo zio, insignito nel 1646 da Filippo IV di Spagna del titolo di Duca di Grotta Castagnara. Poi fu la volta di Maria Macedonio, in base ad un accordo di riacquisto con Scipione Macedonio, che ne fece dono alla sorella Beatrice, che andò in sposa ad Alessandro Macedonio, il cui figlio Nicola divenne Signore nel 1695. Venne la volta di Francesco Macedonio III, morto nel 1783, a cui seguirono i feudatari Imperiale, e poi il feudo venne acquisito dalla Casa Reale. Ultimo Signore fu il sesto duca Macedonio, fino al 1806, data di abolizione dei diritti feudali.
Nel 1811, durante la dominazione francese, Grottolella venne aggregata ad Altavilla Irpina.
Dal punto di vista storico-urbanistico, nettamente distinti appaiono i due aggregati che compongono la porzione centrale del Comune di Grottolella. Il nucleo più antico sorge su una delle colline della Valle di San Giulio, attorno al castello Carafa-Caracciolo, dove insiste anche la chiesa Parrocchiale di S. Maria delle Grazie. La parte più recente, che rappresenta un'estensione del nucleo urbano antico, si sviluppò dal XVIII secolo seguendo una direttrice est-ovest, lungo le vie Umberto I e Generale Fricchione, come è facile rilevare dalle date incise sui portali in pietra.
In linea generale, assai limitato fu lo sviluppo economico di Grottolella fino alla seconda parte del XIX secolo, nonostante la sua strategica posizione lungo l'asse viario degli scambi mercantili tra Avellino e Benevento.
Grottolella diede i natali a Giannotto della Castagna Castellano di Castel
dell'Ovo di Napoli, Gaetano Fricchione, tenente colonnello di stato maggiore
medaglia d'argento nel 1918, ad Achille Pasquale, soldato medaglia d'argento
nella Prima Guerra Mondiale, ad Antonio di Pietro (1917-1973), scrittore
e critico letterario e docente universitario, a cui si riferisce l'immagine
sulla sinistra, relativa alla lapide posta sulla parete esterna della casa
in cui nacque il 14 luglio 1917. Su tale lapide, tra l'altro, si legge che
"educò i giovani ai più elevati valori religiosi morali
culturali fu profondamente legato alla sua terra natale e alla sua gente".
In merito alla questione etimologica, la radice del nome del paese, Grotta, trae inequivocabilmente origine da Crypta, grotta, visto che diverse cavità sono situate sotto le colline su cui sorge il paese. Tuttavia, la denominazione del paese è cambiata ripetutamente nel tempo. La radice Grotta divenne dapprima Crypta Castanearum o Grotta delle Castagne o Grotta Castagnara (come figura nel Catalogo dei Baroni nel 1316 e nello stemma del paese dove si vede un'aquila bicipide incoronata, protetta da uno scudo su cui figurano le lettere "G" e "C", tra cui si vede un castagno radicato nel terreno), poi Grotticelle o Grotticella (Gructezola, piccola grotta, il luogo dove venne edificato il castello), per divenire Grottolelle ed, infine, Grottolella.