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L'antica frequentazione del territorio di Montefalcione è confermata dal ritrovamento di resti archeologici (iscrizioni romane, vasi e tombe) nelle Contrade Croce e S. Fele.
Le popolazioni locali si opposero ai barbari invasori, anche se furono costrette ad abbandonare gli originari siti di insediamento, onde portarsi in posizione più sicura.
Non vi è concordanza in merito alla nascita del borgo medioevale, visto che sebbene risalga all'epoca delle lotte tra Longobardi e Normanni, l'edificazione del castello viene attribuita da alcuni ai primi e da altri ai secondi.
Ad ogni modo, la struttura difensiva venne edificata nel punto più elevato della collina, offrendo sicuro riparo agli abitanti che vi si andarono aggregando. Si formò così il nucleo originario del paese, che taluno (forse ottimisticamente) ritiene risalga al VI secolo, attorno a cui vennero edificati i primi edifici religiosi e civili.
Le attività mercantili, per evitare il disagio della salita in collina, si svilupparono più in basso rispetto al paese, dove sorse un agglomerato urbano noto come "Taverna" o "Borgo", dove, nel 1680, venne costruita la Chiesa Madre di S. Giovanni Battista l'Eremita, affiancata dal Monastero-Ospedale. Fuori dal centro abitato, venne costruito il convento dei Frati Benedettini di Montevergine.
Tra i Signori che si sono avvicendati nella gestione delle rendite feudali spiccano i Montefalcione, feudatari per cinque secoli. Altri feudatari furono i Poderico, i de Tocco di Montemiletto ed, infine, Francesco Tocco-Cantelmo-Stuard.
Ovviamente, col decorso del tempo, la crescita del paese ha finito per congiungere i vari nuclei antichi di aggregazione, originando l'attuale struttura urbana.
La notte del 7 luglio del 1861, 2000 reazionari borbonici misero a ferro e fuoco il palazzo del sindaco di Montemiletto, in cui soccorso giunsero dei liberali di Torre Le Nocelle. I reazionari commissero nefandezze indicibili, quali fucilazioni di massa, ferimenti cruenti, incendi. Successivamente, i rivoltosi si spostarono nel paese dei soccorritori, che devastarono. I soccorsi giunti da Avellino affrontarono a Montefalcione, per diverse ore, i rivoltosi. Questi ultimi vennero dispersi solo successivamente, con il sopraggiungere di uno squadrone di cavalleria ungherese, dotato di quattro cannoni leggeri.
Al pari di tanti altri Comuni irpini, Montefalcione ha subito numerosi terremoti; limitandoci ai più recenti, ricordiamo quelli del 5 giugno 1688, dell'8 settembre 1684 (drammatico), del 14 marzo 1702, del 29 novembre 1732 (tremendo), ed, infine, quello che ancora ricordiamo del 23 novembre 1980.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, Montefalcione fu teatro di scontri bellici.
In merito alla questione etimologica, diverse sono le spiegazioni date all'origine del nome del paese. Secondo alcuni, Montefalcione prese il nome dai feudatari Montefalcione avanti citati, anche se vi è chi sostiene che fu piuttosto il paese a dare il nome ai feudatari. Altri, ricordando che il paese, venne chiamato "Montefalzone" e "Montefaudone" (e "Montefaucione in dialetto), in riferimento al falco, un rapace che svolazzava numeroso, o alla falce (volgarmente detta "faucione").
Montefalcione diede i natali al teologo Prospero Tirone, autore di varie opere, allo storico ed autore di opere legali Bartolomeo Chioccarelli ed al Vescovo Francesco Bertano.